Bonjour Cyrille,
Concernant le plan de jeu à 5 dames contre 2 dames le mieux est incontestablement d'aller voir d'abord sur le site ffjd à la rubrique fin de partie et là tu trouveras 3 positions clés qui devraient répondre à ton soucis :
l'une traite du cas où les 2 dames contrôlent les diagonales du tric-trac, une autre traite le cas où les deux dames noires sont sur la grande diagonale et la dernière traite de tous les autres cas.
A la question "toutes les positions à 5 dames contre 2 dames (sans pion) sont elles vraiment gagnantes?" je réponds "non" mais je ne pense pas que la question soit bien posée car je ferais la même réponse si la question avait été
"toutes les positions à 6 dames contre 1 dames sont elles vraiment gagnantes?" comme le démontre le diagramme suivant :

Trait aux blancs : NULLE
Le gain à 5 dames contre 2 dames et 1 pion est dans la majorité des cas pas plus difficile car la mobilité des dames noires est naturellement réduite par la présence du pion noir que les blancs peuvent exploiter.
Si tu as une question sur une position particulière qui te pose problème je suis à ta disposition.
Amitiés
Gérard